Miley no logra quitarse de la cabeza a Jake Ryan, el chico más guapo del instituto. Pero... ¿debería confesarle lo que siente por él? Puede que alguien con más experiencia en asuntos amorosos consiga ayudar a Miley. Justo cuando Miley más la necesita, tía Dolly viene de visita y ella tiene a alguien con quien poder hablar: de chica a chica. Entonces Miley confiesa su amor por Jake en un vídeo casero que la tía Dolly está filmando..., ¡y la cinta, por error, acaba en manos de Jake! Resulta que la tía Dolly es una experta en misiones clandestinas, pero... ¿será capaz de recuperar la cinta antes de que se descubra el secreto de Miley?