Enfermo, alcoholizado, a finales de los años cuarenta sufrió dos ataques cardíacos. El segundo lo llevó a la muerte en diciembre de 1940. Fitzgerald murió considerándose a sí mismo como un escritor fracasado. Aunque algunos de sus libros alcanzaron importantes éxitos de ventas, la crítica especializada de la época nunca lo consideró un gran escritor, y su obra parecía estar destinada a aparecer en la historia de la literatura como una nota a pie de página. Sin embargo, pocos años después de su muerte su figura empezó a ser rescatada, y a principios de los años sesenta su nombre estaba ya incluido entre los grandes escritores norteamericanos del siglo.

Cuentos de la Era del Jazz es quizá su libro de relatos más significativo, y contiene el que está considerado como su mejor cuento: "Un diamante tan grande como el Ritz".