¡Pobre Greg! Definitivamente, está atravesando por una mala racha. Su mejor amigo, Rowley Jefferson, pasa de él desde que se ha echado novia. La cosa está tan mal que hasta Manny, su hermano pequeño, tiene más amigos que él? Sin embargo, Greg no piensa rendirse y está dispuesto a todo con tal de convertirse, de una vez por todas, en el tío más popular del colegio. ¿Cambiará su suerte o su vida está destinada a ser el drama de un pringao?