Tras la definición de lo verdaderamente bello como libertad en la apariencia y el papel del arte en el perfeccionamiento del hombre, Schiller intentó en "Sobre poesía ingenua y poesía sentimental" determinar el lugar de la literatura (y del arte en general) en la actualidad del momento, distanciándola de los modelos clásicos predominantes. Por su carácter vigente, este ensayo, considerado como la cumbre de la dedicación filosófica de Schiller, tiene consecuencias para la historia de la estética hasta en nuestra época sobre todo porque Schiller era uno de los primeros intelectuales que se dio cuenta de la crisis de legitimación de la literatura tras el derrumbamiento político y social a finales del siglo XVIII. Buscó, como los primeros románticos, una solución en una mayor fundamentación filosófica del arte, pero los resultados a los que llegó eran bien distintos a los de los jóvenes transgresores.